Awal perjuangan menuju proklamasi ditandai dengan peristiwa Rengasdengklok, yang terjadi setelah kabar kekalahan Jepang pada Perang Dunia II. Saat itu, terjadi perbedaan pandangan antara golongan muda dan golongan tua. Golongan muda mendesak agar proklamasi segera dilaksanakan, sementara golongan tua memilih menunggu waktu yang dijanjikan pemerintah Jepang.
Pada 15 Agustus 1945 sore, dokter Sudarsono yang saat itu menjabat Kepala Klinik Orange (sekarang RSD Gunung Jati), membacakan teks proklamasi kemerdekaan di Alun-alun Kejaksaan, Kota Cirebon, di hadapan sekitar 150 orang. Sebagian besar hadirin adalah anggota PNI Baru dan pengikut Sutan Sjahrir. Sudarsono sendiri kelak menjadi Menteri Dalam Negeri di Kabinet Sjahrir II dan merupakan ayah dari mantan Menteri Pertahanan, Juwono Sudarsono.
Peristiwa ini bermula sehari sebelumnya, 14 Agustus 1945, ketika Sjahrir mendengar kabar lewat radio bahwa Jepang menyerah kepada Sekutu. Ia segera menemui Mohammad Hatta, yang baru saja kembali dari Vietnam bersama Soekarno dan KRT Radjiman Wediodiningrat usai bertemu Marsekal Terauchi, Panglima Tertinggi Jepang untuk Asia Tenggara.
Di rumah Hatta, Sjahrir ingin memastikan kabar penyerahan Jepang sekaligus mendengar laporan dari pertemuan di Vietnam. Hatta mengatakan bahwa kemerdekaan Indonesia tinggal menunggu waktu yang tepat. Namun, Sjahrir tidak percaya. Ia menduga itu hanyalah muslihat Jepang dan mengusulkan agar proklamasi segera dilakukan, supaya tidak dianggap sebagai “hadiah” dari Jepang.
Hatta yang terkejut dengan usulan itu mengajak Sjahrir menemui Soekarno di rumahnya, Jalan Pegangsaan Timur No. 56, Menteng. Soekarno kemudian berjanji akan memproklamasikan kemerdekaan pada 15 Agustus 1945 pukul 17.00 WIB.
Usai pertemuan, Sjahrir menginstruksikan para pemuda mempercepat persiapan aksi demonstrasi. Pada sore 15 Agustus, ribuan pemuda telah berkumpul di pinggiran Jakarta, siap menuju Stasiun Gambir untuk menguasai kantor berita Domei dan Gedung Kempetai.
Namun, kabar yang datang justru mengecewakan. Proklamasi ditunda. Kabar ini membuat para pemuda marah dan mendesak proklamasi dilakukan tanpa Soekarno-Hatta, tetapi Sjahrir menolaknya. Kabar penundaan tidak sampai ke Cirebon. Dipimpin dokter Sudarsono, para pemuda di sana tetap membacakan proklamasi pada hari yang sama. Sayangnya, naskah proklamasi itu hingga kini tidak diketahui keberadaannya.
Des Alwi, dalam buku Sjahrir: Peran Besar Bung Kecil, mengingat satu kalimat dari proklamasi versi kelompok bawah tanah itu, yakni: “Kami bangsa Indonesia, dengan ini memproklamirkan kemerdekaan Indonesia, karena kami tak mau dijajah dengan siapa pun juga.”
Sementara Rudolf Mrazek, dalam bukunya Sjahrir: Politik dan Pengasingan di Indonesia, mencatat bahwa Sjahrir pernah mengetik naskah proklamasi sepanjang 300 kata yang menggambarkan penderitaan rakyat di bawah Jepang dan tekad untuk tidak diserahkan kepada kekuasaan kolonial mana pun. Namun, naskah tersebut hilang dan masih menjadi misteri dalam sejarah kemerdekaan Indonesia hingga kini.